La ciudad de Chicago fue sede de la primera reunión entre los representantes del gobierno y la empresa, ante la presencia del juez federal Richard Posner.
Los abogados de Microsoft estaban encabezados por Bill Neukom, en tanto David Boeis lo hizo en representación de los letrados de la división antimonopolio del departamento de Justicia.
El proceso contra Microsoft por presunto monopolio podría encontrar una solución extrajudicial, si los 19 estados demandantes aceptan la posibilidad que la firma se divida en empresas con las que estén en condiciones de competir otras firmas del mercado informático.
El 5 de noviembre el juez Thomas Jackson desató una lluvia de presentaciones al dictaminar que Microsoft actuó como una empresa monopólica, dañando así los intereses del consumidor ya que podía imponer los precios del mercado.
También la acusó de haber abusado de esa posición para incluir en el sistema Windows el navegador Microsoft Internet Explorer, y perjudicar a los competidores.
Tanto lo representantes de la empresa como los de los estados prefirieron guardar silencio en torno a las conversaciones. Boiesi fue categórico al señalar, ante una consulta periodística que ni siquiera iba a hablar "de lo que había en la bandeja de frutas".